Uma das formas mais tradicionais de entretenimento, o circo marcou a história de São Paulo pelo menos o fim do século 19, por volta do ano de 1900. Foi nessa época que os circos de cavalinhos começaram a ser realizados no Largo do Paissandu, na região central da cidade.
No início do movimento aumentou com o chamado “Café dos séculos”, um encontro entre artistas e artistas seguintes, circenses, que começou a ser realizado na segundas-feiras. Nos anos 1920, o circo explodiu na região e na capital, com apresentações das companhias Irmãos Queirolo e Alcebíades & Seyssel.
Ambas as companhias tinham como principal o palhaço Piolin (Abelardo Pinto, 1897/1973). O artista conquistou a cidade e comeu os intelectuais modernistas da epoca, que o escreviam constantemente sóbrio. O impacto de Piolin na cena circense da capital foi tão grande que a de 1972 o dia 27 de março, datado de nascimento de Abelardo, foi declarado Dia do Circo. A data é comemorada em todo o país atualmente. Outra homenagem a Piolin veio na renomeação do Beco do Paissandu, onde os circos estavam instalados, para a rua Abelardo Pinto.
Outro símbolo do circo, e de São Paulo, é o Circo Garcia, o circo mais longevo do Brasil, com 74 anos de estrada. Depois da fundação em Campinas, no interior do estado, em 1928, o circo fechou as portas na capital paulista, em 2002, após dificuldades econômicas.
Na foto, palhaços se preparam para apresentação em espetáculo no Circo Garcia, em 2002
vezes, quem ocupa o posto de mais antiga da área é circo Stankowich, que esteve na capital paulista diversas vezes. Uma foto, de 2010, mostra o circo montado ao lado do Shopping Tatuapé, na zona leste
A cidade de São Paulo também contorna com diversas atuações do Cirque du Soleil, conhecida mundialmente